Srđ Portolan je mišljenja da Dubrovnik ima solidnu ponudu kulturnih i zabavnih događanja tijekom ljetne sezone. Nadalje, Srđ navodi primjer Dubrovačkih ljetnih igara, kultne dubrovačke manifestacije koja tijekom ljetnih mjeseci pretvara grad u otvorenu ljetnu pozornicu gdje se mogu istovremeno gledati i Šekspirova i Držićeva djela, kao i čuvena Dubrovačka trilogija Iva Vojnovića koja opisuje pad Dubrovačke republike.